La paradoja plantea: «Si una serpiente empieza a comerse su cola y acaba comiéndose absolutamente todo su cuerpo, ¿dónde estaría la serpiente, si está dentro de su estómago, que a su vez está dentro de ella?».
Esta paradoja es utilizada en la filosofía y en la religión, y expresa el eterno retorno, la infinidad, la lucha y el esfuerzo eterno, y a su vez inútil. Simboliza la naturaleza cíclica en nuestro alrededor y en nuestra vida, y el comenzar de nuevo a pesar de nuestros esfuerzos por impedir un hecho.
Similar al eterno retorno del héroe griego Sísifo —quien fue castigado por los dioses y condenado a empujar una piedra cuesta arriba, para que, cuando la tarea pareciera estar realizada, la piedra cayera cuesta abajo, obligando así a Sísifo a repetir la acción de empujar nuevamente la piedra, y a repetir este ciclo por toda la eternidad—, la serpiente también es comparada en la mitología nórdica con la serpiente de Jormungand.
Un reloj nos muestra gráficamente el ciclo del día: las 24 horas. Pasadas las 24 horas de un día, vuelve a su inicio: las 00 horas. El día termina y comienza otro por toda la eternidad en una vida humana. Esto descarta la visión del tiempo de manera lineal, y se puede interpretar como cíclico el tiempo y su continuidad.
En los primeros tratados alquímicos se relaciona al Ouroboros con la dualidad, con el principio «Todo es Uno». En la masonería, la serpiente mordiéndose la cola es el principio y el fin, que, en el alfabeto griego, es representada con las letras Alfa y Omega. Por su polaridad, se puede relacionar al Ouroboros con el hermetismo. Los extremos se tocan.
Carl Gustav Jung sostiene: «Este proceso de la “regeneración” es al mismo tiempo un símbolo de la inmortalidad, puesto que el Ouroboros se mata a sí mismo y se trae a la vida, se fertiliza y se da a luz. Él simboliza el que procede del choque de contrarios, y, por lo tanto, constituye el secreto de la materia prima que proviene indiscutiblemente de la misma raíz del inconsciente del hombre».
